エラー文だけでなく上限の数字を確認
「最大 100KB」と書いてあるページもあれば、「ファイルが大きすぎます」だけのページもあります。数字があればそれが目標。よくあるのは 100KB、200KB、500KB、2MB です。
数字が無い場合は 200KB 以下 から試すのが無難。行政・求人系は 100～200KB に収まることが多いです。
まず圧縮、足りなければリサイズ
圧縮は画質を少し落としてピクセル数は維持。リサイズは幅・高さを減らし、数千 px の写真ではこちらが効くことが多いです。
上限が決まっているなら 100KB 以下 または 200KB 以下。目安だけなら 画像圧縮 で目視調整。
まだ超えるなら リサイズ でフォーム表示幅（だいたい 1200px 未満）に合わせ、再度圧縮。
形式も重要
PNG のスクショやロゴは重いままになりがち。写真提出なら JPG が前提のフォームが多い。PNG→JPG か、圧縮ページで JPEG を選んでください。
iPhone の HEIC は Windows 側のポータルで開けないことがあります。先に HEIC→JPG。
プライバシー
証明写真や申請書類は機微です。ブラウザ内で完結するツールを選び、不明なサーバーに上げない方が安心です。DeepConvert の圧縮・リサイズは端末上で処理します。